希望杯从1990年开始举办，至今已经连续举行了二一届。21年来，主办单位始终坚持比赛面向多数学校、多数学生，从命题、评奖到组织工作的每个环节，都围绕着一个宗旨：激发广大中学生学习的兴趣，培养他们的自信，不断提高他们的能力和素质。随着小升初统考的取消，加上希望杯试题难度相对适中，已经成为名校小升初选拔考试的重要参考。
希望杯参赛对象：初、高中一、二年级学生和小学四、五、六年级学生。
希望杯举行时间：每年一届，共两试，全国统一时间开始和结束
初赛：每年3月初，进行1.5个小时 复赛：每年4月初，进行2小时
初赛以各地（省、市、县、〔区〕、学校）为单位组织参赛学生，在全国各参赛学校同时进行，各测试点按命题委员会下发的评分标准进行阅卷、评分，从中按七分之一的比例按成绩择优选拔参加第二试的选手。
复赛由当地《数理天地》编委分会或地、市级教研室或教育学院、教科所、教师进修学校统一组织，测试结束后，各测试点将试卷密封，向组委会挂号寄出，由命题委员会阅卷，从中按八分之一的比例按成绩评定一、二、三等奖，分别授予金、银、铜奖牌及获奖证书。对组织工作做得出色的地区或学校，组委会颁发“希望杯”数学邀请赛组织奖。
希望杯命题方式：
1.分年级命题——按小学四、五，六年级，初中一、二年级和三年级，高中一、二年级六个层次分别命题。
2.试题内容不超出现行数学教学大纲，不超出教学进度，贴近现行的数学课本，源于课本，高于课本。
3.题目活而不难，巧而不偏；既大众化又富于思考性和启发性。
4.数学思维是很重要的科学思维，试题力求体现科学思维之美，寓科学于趣味之中，将知识、能力的考察和思维能力的培养结合起来。
希望杯的难度相对适中，成绩在小升初选拔中作用却是非常明显的。很多名校在历年的小升初测试题中，都曾出现过以希望杯试题为原型的奥数题。而且顺利考入名校的学生中，很多都曾在希望杯中获过奖项。毫无疑问，希望杯获奖成绩和小升初是直接挂钩的。如果想考入好学校，最好有一个希望杯三等奖或以上的证书为宜。小学组"希望杯"从02年开始举办以来，至今已有七届。07年开始，希望杯奖牌的含金量更是大幅提升。对于热爱数学，希望在数学竞赛中获奖和备战小升初的同学来说，09年"希望杯"绝对是一次非常好的机会。
希望杯考试靠课堂上学到的知识是难以应付的，需要补充大量的课外知识点，并要求具有比较强的解题能力。值得注意的是，很多重点中学小升初奥数题目的难度与"二试"中的大部分题目相当，希望杯的试题资源，甚至成为各重点中学小升初综合测试奥数题目的一个主要来源。